Fue el niño estrella de Terminator II, película en la cual interpretó a un magistral John Connor. Luego de esa película, tuvo importantes actuaciones como el rol en American X donde hace del hermano del actor Edward Norton.
Pero el fracaso de su papel en "The Crow: wicked prayer", las malas críticas hacia otras actuaciones menores, y sus cada vez más graves problemas con el alcohol y las drogas, transformaron la vida de este actor para mal, dándole un aspecto totalmente dejado y poco saludable que le vemos al día de hoy. Ha tenido varios arrestos vinculados al abuso de sustancias, y este año se le suma uno nuevo, donde se lo acusa de violencia doméstica.